Acyloin-Kondensation

Die α-Hydroxyketone oder Acyloine sind leicht durch Acyloin-Kondensation von Estern zugänglich. Im Prinzip handelt es sich bei der Reaktion eher um eine reduktive Dimerisierung, welche vergleichbar mit der Pinakol-Reaktion ist.

Erhitzt man elementares Natrium zusammen mit einem Ester in Diethylether oder Benzol und anschließender wässriger Aufarbeitung, erfolgt eine reduktive Kupplung, bei der das entsprechende α-Hydroxyketon entsteht.

Der Mechanismus verläuft wahrscheinlich in ähnlicher Weise wie der der Pinakol-Reaktion. Im ersten Schritt wird der Ester durch Übertragung eines Elektrons vom Metallatom zu einem Radikal-Anion reduziert. Das so entstandene Radikalanion dimerisiert zum Dianion des entsprechenden Diols. Bei der Acyloin-Kondensation kann nun das Dianion zwei Alkoxid-Ionen unter Bildung eines α-Diketons abspalten. Nach weiterer Reduktion durch Übertragung zweier Elektronen bildet sich ein Endiolat. Die wässrige Aufarbeitung ergibt dann über eine Zwischenstufe des Endiols das α-Hydroxyketon.

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