Alkylierung von Cupraten

Viele wichtige Moleküle enthalten Doppelbindungen, an denen einfache Alkylgruppen gebunden sind. Im Prinzip können diese Verbindungen aus organometallischen Reagenzien durch direkte Alkylierung gewonnen werden. Unglücklicherweise reagieren Organolithium- oder Grignard-Reagenzien RLi bzw. RMgX im Allgemeinen nicht mit Halogenalkanen. Es gibt aber einen anderen Typ organometallischer Reagenzien, die Organocuprate, die hier sehr effektiv wirken. Organocuprate besitzen die stöchiometrische Zusammensetzung R2CuLi und können direkt durch Addition zweier Äquivalente einer Organolithium-Verbindung an ein Äquevalent Kupferiodid, CuI, dargestellt werden.

 Beispiel:

Lithiumcuprate reagieren mit Halogenalkanen in sogenannten Kupplungsreaktionen unter Bildung substituierter Alkene. Primäre Iodide sind dazu am besten geeignet, aber auch andere primäre und sekundäre Halogenalkane geben befriedigende Resultate.

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