Benzoesäure

 
Gefahrensymbole:

Xn: gesundheitsschädlich

Struktur der Verbindung:

Summenformel: C6H5COOH
Molmasse: 122,12 g/mol 
R/S-Sätze: R22-36, S24
MAK-Werte: ---
Dichte: 1,266 g/cm3 
Schmelztemperatur: 122 °C
Siedetemperatur: 249 °C
Löslichkeit: in saurem Wasser löslich; löslich in Ethanol, Ether und Aceton
 
Eigenschaften:

Benzoesäure ist ein farbloser Feststoff, welcher in Form von glänzende Blättchen oder nadelförmige Kristallen vorliegt. In kaltem Wasser lässt sich die Carbonsäure eher schlecht lösen, In heißem (saurem) Wasser lassen sich jedoch bis zu 70g/L lösen. Die Benzoesäure stellt die einfachste aromatische Carbonsäure dar und ist nur leich saurer als die Essigsäure. Die Säure besitzt eine antibakterielle und pilztötende Wirkung. Bei einer Temperatur von 100°C sublimiert sie zu schleimhautreizenden Dämpfen. Benzoesäure ist ziemlich hitzebeständig und zersetzt erst bei 370°C zu Benzol und Kohlenstoffdioxid. Die Salze der Säure werden als Benzoate bezeichnet.

Benzoesäure lässt sich mit Methanol (sowie mit anderen Alkoholen) in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure verestern. Dabei entsteht der Benzoesäuremethylester: Benzoesäureester sind als wohlriechende Aromastoffe in der Parfümindustrie bekannt. Dabei lassen sich einige Veresterungen erst in Gegenwart von Benzoylchlorid umsetzen.

Mischt man Benzoylchlorid mit Wasserstoffperoxid, so entsteht Dibenzoylperoxid, welches als Polymerisations-Initiator eingesetzt wird:

Darstellung:

Technisch Erfolgt die Darstellung von Benzoesäure durch Oxidation von Tuluol mit Braunstein und Schwefelsäure in Gegenwart eines Katalysators (Mangannaphthenat):

Verwendung:

Benzoesäure wird vorallem zur Herstellung von Benzoesäureestern für die Parfümindustrie gebraucht. Des weiteren braucht man sie zur Herstellung von Polymerisations-Initiatoren (Dibenzoylperoxid) bei der Erzeugung von Kunststoffen. Außerdem setzt man die Carbonsäure auch als Zusatzstoff für Lebensmittel ein.

 

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