Benzol

Benzol ist kanzerogen(krebserzeugend)
Gefahrensymbole:

Struktur der Verbindung:

1HNMR-Spektrum (simuliert)

Summenformel: C6H6
Molmasse:
R/S-Sätze: R45-11-48/23/24/25, S 53-45
MAK-Werte: 1 ml/m3  
Dichte: 0,879 g/cm3
Schmelztemperatur: 5,5 °C
Siedetemperatur: 80,15 °C
Löslichkeit: nur schwach wasserlöslich; in Alkohol, Ether, Phosphor und Iod löslich
 
Eigenschaften:

Benzol ist bei Raumtemperatur eine farblose, stark riechende Flüssigkeit, welche leicht verdampfbar ist. Die Benzoldämpfe wirken beim Einatmen toxisch. Symptome sind Schwindel, Erbrechen und Bewusstlosigkeit. Da die Flüssigkeit auch über die Haut aufgenommen werden kann sollte ein Hautkontakt vermieden werden. In einem Raum mit 2 Volumenprozent Benzol in der Atemluft tritt der Tod nach 5-10 Minuten ein. Chronische Vergiftungen bei Aufnahme von kleineren Mengen über einen längeren Zeitraum führen zu einer Schädigung des Knochenmarks, der Leber und der Nieren. Benzol kann Leukämie hervorrufen und gilt als stark krebserzeugender Stoff. 

Aus diesen Gründen sollte Benzol in der Schule nicht mehr eingesetzt werden! 

Benzol verbrennt an der Luft mit rußender Flamme unter Bildung von CO2 und H2O. Da bei der Verbrennung eine große Menge an Wärme energie freigesetzt wird und aufgrund seiner Eigenschaft, Frühzündungen im Ottomotor (das so genannte Klopfen) zu verhindern, wird der Kohlenwasserstoff als Zusatzstoff im bleifreien Benzin verwendet. Benzol gehört der Gruppe der Aromaten an und stellt den einfachsten Vertreter der Gruppe dar.

Es ist möglich Halogene am Benzolring zu addieren. Dazu muss die nötige Aktivierungsenergie in Form von UV-Licht zu geführt werden. Bis zu 6 Chloratome können am Benzolring addiert werden und das Ergebnis ist  Hexachlorcyclohexan (Lindan). Lindan ist ein früher häufig verwendetes Insektizid, welches heutzutage nur noch selten Anwendung findet aufgrund seiner schweren Abbaubarkeit in der Natur.

In Anwesenheit von Eisen(III)-chlorid kann am Benzolring ein Wasserstoffatom gegen ein Chloratom substituiert werden und man erhält Chlorbenzol, ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Phenolherstellung.

Zusammen mit einem Gemisch aus rauchender Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure erhält man Nitrobenzol (C6H5NO2), welches ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Anilin darstellt.

Darstellung:

Man erhält Benzol bei der Destillation von Steinkohle und von Erdöl. Das Benzol fällt beim so genannten Crackungs-Prozeß (Pyrolyse) von Benzin an. Außerdem lässt sich Benzol über Platin-Reforming gewinnen. Dabei wird aus dem kettenförmigen n-Hexan zuerst das ringförmige Cyclohexan. Bei der anschließenden Dehydrieung entsteht Benzol.

Verwendung:

Benzol findet wie oben schon erwähnt Verwendung als Zusatzstoff in Motorkraftstoffen (zur Erhöhung der Klopffestigkeit). Außerdem ist der Kohlenwasserstoff ein gutes Lösungsmittel für organische Substanzen und dient als  Ausgangsstoff für eine Reihe von organische und aromatischen Verbindungen wie beispielsweise Nitrobenzol und Anili, Phenol und Styrol, sowie für einige Insektizide (z.B. DDT)

 

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