Bimolekulare Eliminierung

Neben den schon erwähnten Reaktionen der Halogenalkanen kann noch eine weitere Reaktion auftreten – die bimolekulare Eliminierung. Dabei wirkt das Nucleophil wiederum als Base und es erfolgt eine Deprotonierung des Alkans. Man erhält wiederum ein Alken als Produkt.

Diese Art von Mechanismus tritt vor allem dann auf, wenn das basische Nucleophil im großen Überschuss vorliegt.

Dabei wird das Halogenalkan direkt vom Nucleophil angegriffen und die Anlagerung des Nucleophils sowie die Lösung der Halogen-Kohlenstoffbindung und die Umwandlung der Hybridisierung von sp3 zu sp2 erfolgt gleichzeitig.

Die Abspaltung des Protons sowie die Abspaltung des Chloridions erfolgt dabei in anti-Stellung.

 

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