Finkelsteinreaktion

Bei der Finkelstein-Reaktion handelt es sich um eine nucleophile Halogenid-Austausch-Reaktion zur Synthese von Iodiden und Fluoriden aus Bromiden und Chloriden z.B.:

Eine Komponente der Triebkraft dieser Reaktion hat physikalische Ursachen: die Löslichkeit. Bei dieser Reaktion wird die bei tertiären und sekundären Alkylhalogeniden ungünstige Lage der Gleichgewichte für eine SN2-Reaktion

durch physikalisch-chemische Effekte begünstigt, nämlich dadurch, dass NaBr und NaCl in Aceton schlecht löslich sind und ausfallen. Dadurch werden die Gleichgewichte irreversibel verschoben, und die Reaktion verläuft somit im gewünschten Sinne.

Beispiel:

Es findet keine Neophenylumlagerung statt; das heißt, dass keine SN1-Reaktion stattfindet.

In einer Variante der Finkelstein-Reaktion wird der Tosylat-Rest gegen Halogenid ausgetauscht. Ansonsten aber arbeitet man nach dem gleichen Prinzip.

 

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