Friedel-Crafts-Alkylierung

Eine weitere Form der elektrophilen Substitution ist die Friedel-Crafts-Reaktion. Dabei wird formal ein Wasserstoffatom gegen einen Alkylrest ausgetauscht. Man setzt dazu Benzol mit einem Halogenalkan um, wobei die Reaktivität in der Reihenfolge RF > RCl > RBr > RI abnimmt.

Der Mechanismus kann formal in drei Schritte unterteilt werden. Im ersten Schritt findet die Aktivierung des Halogenalkans statt. Dazu greift das Halogenalkan nucleophil an Aluminiumtrihalogenid an.

Im nächsten Reaktionsschritt erfolgt der nucleophile Angriff des Benzols am partiell porsitiv geladenen Kohlenstoffatom. Dabei bildet sich ein positiv geladenes Benzylkation.

Das Benzylkation spaltet schließlich ein Proton ab und man erhält das substituierte Benzolderivat sowie ein Aluminiumtrihalogenid und ein Halogenwasserstoffmolekül.

Aus sekundären und tertiären Halogenalkanen bildet sich zunächst ein Carbeniumion, welches sich nucleophil in ähnlicher Weise wie das NO2+ an das Benzolmolekül anlagert.

 

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