Gabriel-Synthese

Ein nichtreduktiver Zugang zu primären Aminen geht von dem Anion von !,2-Benzoldicarboximid (Phtalimid) aus, dem cyclischen Imid der 1,2-Benzoldicarbonsäure (Phtalsäure). Dieses Verfahren ist als Gabriel-Sysnthese bekannt.

Da das Stickstoffatom in 1,2-Benzoldicarboximid (Phtalamis) von zwei Carbonylfunktionen flankiert ist, ist die NH-Gruppe ungewöhnlich acide (pKa = 8,3), stärker als ein gewöhnliches Amid (pKa = 15). Sie wird deshalb bereits von einer so milden Base wie dem Carbonat-Ion deprotoniert; das entstehende Anion wird in guter Ausbeute alkyliert. Durch saure Hydrolyse setzt man das Amin anschließend als Ammoniumsalz frei. Behandelt man dieses mit Base, erhält man das freie Amin.

 

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