Ethansäure
 
Eigenschaften

Essigsäure ist eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Sie ist mit den meisten organischen Verbindungen (Wasser, Ether, Ethanol, Glycerin etc.) mischbar. Reine Essigsäure erstarrt bei 16,5°C zu weißen Kristallen (siehe Abbildung) und wird daher auch als Eisessig bezeichnet. In reinem Zustand wirkt sie auf Augen und Schleimhäute massiv ätzend und ist brennbar. In der Natur kommt Essigsäure in Form ihrer Salzen, den Acetaten und als Ester vor. Essigsäure besitz eine Carboxylgruppe und gehört somit den Monocarbonsäuren an.  

Wie andere organische Säuren reagiert auch die Essigsäure mit Calciumcarbonat in einer heftigen Reaktion. Dabei entstehen große Mengen an Kohlenstoffdioxid. Außerdem reagiert Essigsäure mit Metallen wie Eisen, Magnesium und Zink, dabei entstehen die entsprechenden Acetate und Wasserstoff [Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2].

Zusammen mit Alkoholen bildet Essigsäure Ester aus. Diese Reaktion findet bei Anwesenheit von Katalysatoren statt (z.B. Schwefelsäure).

Abb.: Veresterung von Essigsäure mit Ethanol

 

Aus der Geschichte: Eine zwiespältige Rolle der Essigsäure

 Essig ist wohl eines der ältesten Heilmittel, die es gibt. Schon die alten Ägypter schätzten am Essig seine säuerliche Frische und seine Wirkung gegen Krankheitskeime.

Auch in der Bibel wird Essig erwähnt. Im neuen Testament wird das Sterben Christi direkt mit dem Genuss von Essig in Verbindung gebracht.

Da lief einer und füllte einen Schwamm mit Essig und steckte ihn auf ein Rohr und tränkte ihn.

(Markus 15:36)

Diese Verabreichung von Essig wird gelegentlich als Verhöhnung gedeutet. Darauf scheint auch ein prophetischer Vers in den Psalmen hinzuweisen.

Und sie geben mir Galle zu essen und Essig zu trinken in meinem großen Durste.

(Psalm 69:22)

Aber damit tut man den römischen Soldaten, die Christus den mit Essig getränkten Schwamm reichten, unrecht: Die Römer pflegten den Essig nämlich zur Erfrischung und aus medizinischen Gründen zu trinken. Jeder Legionär hatte ein Fässchen Essig in seinem Gepäck. In diesem Zusammenhang gewinnt die Szene einen ganz anderen Sinn.

Erstaunlicherweise wurde die Essigsäure damals in Bleitöpfen oder in mit bleihaltigen Glasuren verzierten Keramikgefäßen aufbewahrt.

Essig reagiert jedoch mit Blei – wie auch die Römer wussten -; dabei entsteht Bleiacetat. Dieses Salz der Essigsäure ist gut in Wasser löslich, schmeckt süß und wird deshalb Bleizucker genannt.

Doch Bleizucker ist giftig. Da man in den Skeletten und Zähnen der alten Römer viel Blei gefunden hat, nimmt man heute an, daß eine allgemein verbreitete Bleivergiftung der Bevölkerung mit zum Untergang des römischen Reiches beigetragen hat.

Noch im Mittelalter wurde Bleizucker zum Süßen verwendet. (Außer dem Honig hatte man einfach keine anderen Möglichkeiten zum Süßen.) Dazu ein Text aus einem Dienstbuch der Polizei von 1787:

„Des so gefährlichen Bleyzuckers . . ., das in einer gewissen Menge des sauren Weines, oder auch im bloßen Weinessig, aufgelöst wird, bedienten sich die Unglücklichen, um ein ganzes Fass solches sauren unschmackhaften Saftes, in einen süßlichen Trank zu verwandeln, und so  . . . ein wirklich langsames Gift verschlingen zu machen.“

 
Darstellung
Essigsäure kann durch Gärung von wässriger Ethanol-Lösung unter dem Einfluss von Essigsäurebakterien hergestellt werde. Großtechnisch wird Essigsäure nach mehreren Verfahren synthetisiert. So kann sie zum Beispiel durch das oxidieren von Acetaldehyd gewonnen werden oder durh die Carbonylierung von Methanol mit Kohlenstoffmonoxid (bei erhöhtem Druck).

 

Abb.: Carbonylierung von Methanol durch Kohlenstoffmonoxid

 
Verwendung

Essigsäure ist die m weitesten verbreitete Carbonsäure. Sie ist in Speiseessig mit bis zu 5% enthalten. Außerdem verwendet sie Anwendung in Reinigern zum lösen von Kalk und wird zur Konservierung von Lebensmitteln (E260) verwendet. Es lassen sich zudem noch Kunststoffe, Ester, Richstoffe sowie Medikamente aus Essigsäure synthetisieren. Des weiteren dient es in der Textil- und Lederindustrie als Imprägniermittel.

Abb.: Essigsäure ist im Essig mit bis zu 5% und in Essigessenz mit bis zu 30%

Strukturformel/Abbildung

Allgemeines

Name Ethansäure
Summenformel CH3COOH
molare Masse 60,05g/mol
Trivialnamen Essigsäure
CAS-Nummer  
Sicherheitsdaten

ätzend

R- und S-Sätze

R10-35

S 23-26-45

Handhabung  
Lagerung  
MAK* ml/m³
LD50**(Ratte) mg/kg (oral)
LD50**(Kanninchen) mg/kg
*Maximale Arbeitsplatzkonzentration
**letale Dosis: Die Menge der Substanz, die nach einmaliger Einnahme den Tod von 50% der Versuchstiere zur Folge hat.
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand  
Farbe  
Dichte 1,0492 g/cm³
Schmelzpunkt 16,5°C
Siedepunkt 117,9°C
Flammpunkt 37°C
Dampfdruck  
Löslichkeit in Wasser unbegrenzt; in Etanol, Ether, Glycerin, Schwefel und Phosphor löslich
Kristall
Kristallstruktur  
analytische Nachweismethoden
 

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