1,2,3-Propantriol (Glycerin)
 
Eigenschaften

Glycerin ist eine farbloses geruchlose viskose Flüssigkeit. Es schmeckt süßlich und ist hygroskopisch (wasseranziehend). Glycerin ist wegen seine Hydroxygruppen ein dreiwertiger Alkohol. Aufgrund seiner starken Polarität ist Glycerin gut in Wasser löslich. Unterhalb von 18,2°C erstarrt wasserfreies Glycerin zu Kristallen.

Glycerin lässt sich oxidieren, wobei Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton entsteht. Zusammen mit Kaliumpermanganat (starkes Oxidationsmittel) reagiert Glycerin heftig unter Feuererscheinung (siehe auch das Feuerzeug des Chemikers). Lässt man es zusammen mit konzentrierter Schwefelsäure und Salpetersäure reagieren, so entsteht der dreiwertige Trisalpeterglycerinester (Nitroglycerin). Diese Verbindung ist hochexplosiv und stoßempfindlich.

Abb.: Veresterung von Glycerin mit Salpetersäure

 
Darstellung

Früher fiel Glycerin als Nebenprodukt bei der Herstellung von Seife an. Heute wird es aus Propen gewonnen. Dabei wird das Propen zuerst zu Allylchlorid (CH2=CH-CH2Cl) chloriert und anschließend über mehrere Zwischenprozesse zu Glycerin umgewandelt. Außerdem kann man Glycerin noch über die Hydroxylierung von Allylalkohol mit Wasserstoffperoxid bei Anwesenheit eines Katalysators gewinnen.

 
Verwendung

Glycerin wird zur Herstellung von Kunststoffen (bei der Polykondensation), Farbstoffen (z.B. Alizarinblau) und Cremes (Feuchthaltemittel) verwendet. Außerdem setzt man es als Bremsflüssigkeit und Frostschutzmittel ein. Des weiteren kann man es als Weichmacher für Fotofilme benutzen und es eignet sich auch als wasseranziehender Zusatzstoff bei Farbbädern. Es wir außerdem für die oben beschriebene Synthese von Nitroglycerin gebraucht, zur Herstellung von Sprengstoffen.

Außerdem hat es für die Biologie eine große Bedeutung. Glycerin das dreifach mit Fettsäuren verestert ist, ist Fett und kommt in allen lebenden Organismen vor. Dabei variieren die verschiedenen Fettsäuren.

 

Strukturformel/Abbildung

Allgemeines

Name 1,2,3-Propantriol
Summenformel C3H5(OH)3
molare Masse 92,09g/mol
Trivialnamen Glycerin
CAS-Nummer  
Sicherheitsdaten

reizend

R- und S-Sätze

R 36

S 26

Handhabung  
Lagerung  
MAK* ml/m³
LD50**(Ratte) mg/kg (oral)
LD50**(Kaninchen) mg/kg
*Maximale Arbeitsplatzkonzentration
**letale Dosis: Die Menge der Substanz, die nach einmaliger Einnahme den Tod von 50% der Versuchstiere zur Folge hat.
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand*** flüssig
Farbe farblos
Dichte 1,261 g/cm³
Schmelzpunkt 18,2°C
Siedepunkt 290°C
Dampfdruck  
Löslichkeit in Wasser unbegrenzt löslich, in Ethanol löslich

***bei Standardbedingungen (25ºC und 1atm)

Kristall
Kristallstruktur  
analytische Nachweismethoden
 

 

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