Oxidation zu Thioethern zu Sulfoxiden und Sulfonen

Im ersten Reaktionsschritt handelt es sich um eine nucleophile Substitution, welche nach dem SN1-Mechanismus abläuft. Im ersten Reaktionsschritt erfolgt die Abspaltung der Abgangsgruppe von der Seitenkette sowie die Bildung eines Carbeniumions:

Anschließend reagiert das Carbeniumion mit einem Hydrogensulfid-Anion und es entsteht Benzylhydrogensulfid, welches durch ein weiteres Carbeniumion angegriffen wird und zum Dibenzylsulfid weiterreagiert:

Das Hydrogensulfid wird im zweiten Versuchsteil durch Peressigsäure oxidiert. Dabei erhält man zunächst das Carboxylatanion sowie Dibenzylsulfoxid, welches durch weitere Oxidation mit Peressigsäure zum Dibenzylsulfon oxidiert wird.