Oxymercurierung-Demercurierung

Eine spezielle Form der elektrophilen Addition ist die Oxymercurierung-Demercurierung. Dabei lagert sich eine Quecksilbersalz an ein Alken an. Diesen Schritt bezeichnet man als Mercurierung. Man erhält eine Alkylquecksilberverbindung als Reaktionsprodukt aus welcher das Quecksilber in einer Folgereaktion abgeschieden werden kann. Besonders bedeutend ist eine Reaktionsfolge, welche als Oxymercurierung-Demercurierung bezeichnet wird. Dazu setzt man ein Alken mit Quecksilberacetat in Gegenwart von Wasser um und es bildet sich das entsprechende Additionsprodukt. Im nachfolgenden Schritt wird der quecksilberhaltige Substituent mit Hilfe von Natriumborhydrid in alkalischer Lösung abgespalten werden. Man erhält somit eine Hydratisierte Doppelbindung.

Oxymercurierung

Demercurysierung

Die Oxymercurierung erfolgt üblicherweise stereospezifischer als anti-Addition.

Der Mechanismus der Reaktion kann wie folgt beschrieben werde. Das Quecksilberreagenz dissoziert zunächst in ein quecksilberhaltiges Kation und in ein Anion. Anschließend greift das Kation die Doppelbindung elektrophil an und bildet ein cyclisches Mercuriniumion. Danach greift nun ein Wassermolekül am höher substituierten Kohlenstoffatom unter Bildung von Alkylquecksilberacetat an, welches im nachfolgenden Schritt mit Natriumborhydrid reduziert wird.

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