Pestizide

Die Gruppe der Pestizide werden in drei Untergruppen aufgeteilt. Den Insektiziden (also den Pestiziden die Nutzpflanzen vor Insekten schützen sollen), den Fungiziden (Antipilzmittel) und den Herbiziden (Pestizide die gegen Parasitenpflanzen wirken). Jedes Jahr werden über eine Millionen Tonnen Pestizide in der Landwirtschaft verbraucht. Das Wort Pestizid leitet sich aus dem lateinischen ab und bedeutet Plage. Pestizide töten die Feinde der Nutzpflanzen (Bakterien, Pilze, Insekten oder andere Pflanzen ab. Chemisch gesehen lassen sich Pestizide in drei Klassen aufspalten. Es gibt mittlerweile jedoch auch einige Pestizide, welche sich strukturell nicht direkt einer der Klassen zuordnen lassen. Man unterscheidet die Klasse der chlorierten Kohlenwasserstoffe, den Organophosphorverbindungen und den Carbamaten.

Chlorierte Kohlenwasserstoffe sind in der Umwelt bis zu zwanzig Jahren beständig. Im allgemeinen sind chlorierte Kohlenwasserstoffe kanzirogen (krebserregende). Sie sind jedoch für den Menschen meist mindergiftig. Bei den meisten der Vertreter dieser Klasse sind Verbindungen in denen Chloratome an eine alipatische oder aromatische Struktur gebunden sind. Zu der Klasse der chlorierten Kohlenwasserstoffe gehört auch das DDT (Dichlordiphenyltrichlorethan):

Organophosphorverbindungen sind organische Verbindungen Phosphoratome gebunden sind. In der Natur sind sie im Gegensatz zu den chlorierten Kohlenwasserstoffe nur kurz beständig (12 Wochen). Sie werden durch Hydrolyse abgebaut. Organophosphorverbindungen sind wesentlich giftiger als chlorierte Kohlenwasserstoffe. Man kann diese Verbindungen als Derivate der Phosphorsäure sehen, bei welchen die H-Atome durch alipatische oder aromatische Gruppen ersetzt sind. Sie folgen der allgemeinen Formel (RO)2-(PX)-Y-R', wobei R und R' organische Gruppen und X und Y von den Atomen S und O gestellt werden. Ein Beispiel für Organophosphorverbindungen ist das Parathion (E605), ein inzwischen verbotenes Insektizid:

Ein weiteres Beispiel ist das in Haushalt oft verwendete Insektizid Malathion:

Im folgenden wird die Hydrolyse des Parathions beschrieben.

Die letzte Gruppe der Pestizide sind die Carbamate. Carbamate sind Derrivate der Carbaminsäure H2NCOOH. Sie besitzen die allgemeine Formel R2N-(CX)-Y-R', wobei R und R' Wasserstoff, eine alipatische oder aromatische Gruppe darstellen. X kann ein Schwefel- oder Sauerstoff-Atom sein. Y kann durch Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff gestellt werden. Das am häufigsten verwendete Carbamat ist das Carbaryl, welches unter dem Namen Sevin in den Handel gelangt. Es stellt ein Breitbandinsektizid dar:

Die Beständigkeit, Giftigkeit und natürliche Abbaubarkeit entspricht der der Organophosphorverbindungen. Carbaryl hydrolysiert nach folgender Gleichung:

 

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