Phenol
 
Eigenschaften

n reinem Zustand ist Phenol ein farbloser Feststoff, welcher nadelförmig auskristallisiert. Die Substanz besitzt einen scharfen Geruch und besitzt hygroskopische Eigenschaften. Bei Berührung mit der Haut wirkt Phenol stark ätzend. Es kann schon durch Berührung absorbiert werden. Auf Keime wirkt Phenol abtötend und desinfizierend. 

An Licht und an Luft ist die organische Verbindung unbeständig und zerfließt aufgrund der Wasseraufnahme. Die Siedetemperatur liegt etwa 100°C über der des Benzols, was auf die Hydroxylgruppe zurückzuführen ist. Phenol ist sehr reaktionsfähig. Zusammmen mit Natronlauge bilden sich die so genannten Phenolate:

Man kann die Wasserstoffatome im Phenolring leicht durch Halogen-Atome substituiert werden. So lässt sich beispielsweise Phenol bromieren. Dabei erhält man ein Gemisch aus ortho-Bromphenol und para-Bromphenol unter Freisetzung von Bromwasserstoff.

Zusammen mit konzentrierter Schwefelsäure kann Phenol auch sulfoniert werden. Man erhält dabei ortho-Phenolsulfonsäure und para-Phenolsulfonsäure. Durch weitere Sulfonierung erhält man sogar Phenol-2,4-disulfonsäuren.

Derartiges ist auch mit Salpetersäure möglich, wobei ortho- oder para-Nitrophenol sowie bei höheren Salpetersäurekonzentrationen Dinitrohenol erhalten wird. Durch das Nitrieren von Phenol-2,4-disulfonsäuren erhält man Trinitrophenol.

 
Darstellung

Man gewinnt Phenol heutzutage hauptsächlich durch eine Reaktion von Benzol mit Propen. Dabei entsteht zunächst Cumol, welches durch Oxidation mit Sauerstoff Cumolhydroperoxid, welches durch Einwirken von Starken Säuren in Phenol und Aceton zersetzt wird.

 

 
Verwendung

Phenol findet Anwendung bei der Herstellung verschiedener organischer Verbindungen, wie beispielsweise Salicylsäure, Anilin und Phenolharzen. In der organischen Chemie verwendet man die Verbindung als Lösungsmittel. Außerdem nutzt man es als Desinfektionsmittel.

Strukturformel/Abbildung

Allgemeines

Name Phenol
Summenformel C6H6O
molare Masse 94,11g/mol
Trivialnamen  
CAS-Nummer  
Sicherheitsdaten

giftig

R- und S-Sätze

R24/25-34

S28-45

Handhabung  
Lagerung  
MAK* 19 mg/m³
LD50**(Ratte) mg/kg (oral)
LD50**(Kaninchen) mg/kg
*Maximale Arbeitsplatzkonzentration
**letale Dosis: Die Menge der Substanz, die nach einmaliger Einnahme den Tod von 50% der Versuchstiere zur Folge hat.
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand*** flüssig
Farbe  
Dichte 1,06 g/cm3
Schmelzpunkt 43°C
Siedepunkt 182°C
Dampfdruck  
Löslichkeit in Wasser lösen sich bei 20 °C 70g/l ; außerdem ist Phenol löslich in Ethanol und Ether 

***bei Standardbedingungen (25ºC und 1atm)

Kristall
Kristallstruktur  
analytische Nachweismethoden
 

 

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