Phenolphthalein (3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-phthalid)

 
Gefahrensymbole:
Struktur der Verbindung:

Summenformel: C20H14O4
Molmasse: 318,33 g/mol
R/S-Sätze:
MAK-Werte:
MG:
Dichte
Schmelztemperatur: 260°C
Siedetemperatur:
Löslichkeit:
 
Eigenschaften:
Phenolphthalein ist ein weißes, kristallines Pulver, unlöslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol oder Alkalien. Da Phenolphtalein in Wasser unlöslich ist kommt es gelöst in Ethanol als Indikator in den Handel. Im sauren bis neutralen pH-Bereich liegt überwiegend die Phthalid-Form (links) vor. Die Phenolphthalein-Lösung ist dann farblos. Mit Alkalien erfolgt bei pH 8.4-10.0 überwiegt die chinoide Struktur (rechts) und es tritt ein Farbumschlag nach rosa ein. Der Farbumschlag kann durch Säurezugabe rückgängig gemacht werden. Phenolphthalein ist ein oft genutzter Säure-Basen-Indikator bei der Titration starker Basen. Die Rotfärbung ist noch bei einer Verdünnung von 1:1.000.000 erkennbar.
Darstellung:
Phenolphthalein wird durch eine Friedel-Crafts-Reaktion aus den Stoffen Phthalsäureanhydrid und Phenol gewonnen. Dabei setzt man Schweelsäure als Katalysator ein.

Durch die Protonierung des Sauerstoffatoms entsteht zunächst eine positive Ladung am Sauerstoffatom. Aus energetischen Gründen ist es jedoch sinnvoller die Ladung dem Kohlenstoff zu übertragen. Der Phenolring kann sich nun über einen π-Komplex und anschließend über einen σ-Komplex an das positiv geladene Kohlenstoffatom binden. Durch Rearomatisierung des Phenolringes bildet die Hydroxygruppe mit dem Proton Wasser, das Kohlenstoffatom bleibt daher weiter positiv geladen.

An dem nun noch immer positiv geladenen Kohlenstoffatom kann nun ein Angriff eines zweiten Phenolringes erfolgen. Dieser bindet sich ebenfalls erstt über einen π-Komplex und dann über einen σ-Komplex. Durch erneute Rearomatisierung wird schließlich das Proton, welches am Anfang der Reaktion als Katalysator zugesetzt wurde, wieder abgespalten.

Zur Praxis:

Praxis: Zur Synthese benötigt man Phenol, Phthalsäureanhydrid, konzentrierte Schwefelsäure, Natronlauge, Salzsäure, Methanol.

Man gibt etwa 1 cm hoch Phenol (2 Äquivalente) in ein Reagenzglas, das man vorsichtig erwärmt (beispielsweise mit einem Bunsenbrenner), bis es flüssig wird. Man gibt eine Spatelspitze Phthalsäureanhydrid (1 Äquivalent) und ein paar Tropfen konz. Schwefelsäurehinzu. Man erhitzt wiederum, bis eine Rotfärbung auftritt. Man lässt die Schmelze kühlen (Zimmertemperatur), gibt 5 ml Methanol dazu und schüttelt. Danach filtriert man die farblose Lösung ab.

Verwendung:
Phenolphtalein lässt sich auf Grund seiner unterschiedlichen Farbigkeit von protonierter und deprotonierter Form als Indikator einsetzen.

 

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