Weinsäure
 
Eigenschaften

L(+)-Weinsäure ist unter Normabedingungen ein farbloser kristalliner Feststoff, welcher stark sauer schmeckt. In der Natur findet sich Weinsäure in zahlreichen Pflanzen und Früchten. Die Weinsäure besitzt drei Isomere, welche Chiralitätszentren aufweisen und  optisch (siehe drehen die Polarisationsebene des Lichts).

Weinsäure war eine der ersten Substanzen an der Chiralität und optische Aktivität nachgewiesen werden konnte (Pasteur führte mit Weinsäure Experimente durch und traf durch einen Zufall auf die Chiralität).

Das Gemisch aus L(+)-Weinsäure und D(-)-Weinsäure wird als Traubensäure bezeichnet und ist ein Racemat. Man kann durch vorsichtiges Erhitzen das Anhydrid der L(+)-Weinsäure gewinnen. Erhitzt man Weinsäure zu stark, so tritt die Verkohlung ein und es ist ein karamelartiger Geruch wahrzunehmen. Salze der Weinsäure nennt man Tartrate, wobei man die Salze bei denen nur ein Wasserstoffatom einer Carboxylgruppe durch ein Metallatom ersetzt als Hydrogentartrate bezeichnet. Kaliumnatriumtartrat (Seignettesalz) wird als Zusatzstoff in Lebensmitteln eingesetzt und ist ebenso in der Fehlingschen Lösung enthalten. Kaliumhydrogentartat (Weinstein) findet sich im Backpulver.

 

 
Darstellung

Um Weinsäure zu gewinnen Kaliumhydrogentartrat (Weinstein) mit Calciumhydroxid zunächst zu Calciumtartrat umgesetzt und anschließend durch Zugabe von Schwefelsäure zu  Weinsäure umgewandelt. Weinstein wird aus dem Saft von Weintrauben gewonnen und scheidet sich während der Weinreifung in den Fässern ab.

 
Verwendung

Weinsäure findet vor allem als Konservierungsmittel Anwendung. Außerdem dient es im Labor als Reduktionsmittel.

Strukturformel/Abbildung

Allgemeines

Name L(+)-Weinsäure
Summenformel C4H6O6
molare Masse 150,09g/mol
Trivialnamen  
CAS-Nummer  
Sicherheitsdaten

reizend

R- und S-Sätze

R36/37/38

S26-36

Handhabung  
Lagerung  
MAK* ml/m³
LD50**(Ratte) mg/kg (oral)
LD50**(Kanninchen) mg/kg
*Maximale Arbeitsplatzkonzentration
**letale Dosis: Die Menge der Substanz, die nach einmaliger Einnahme den Tod von 50% der Versuchstiere zur Folge hat.
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand  
Farbe  
Dichte 1,7598g/cm3
Schmelzpunkt 170 °C
Siedepunkt  
Dampfdruck  
Löslichkeit in Wasser bei 20°C 1390g/l; außerdem löslich in Methanol, ethanol und Glycerin
Kristall
Kristallstruktur  
analytische Nachweismethoden
 

 

© 2001-2005 [Chempage.de] – Michael Müller – michael.mueller@rwth-aachen.de http://www.chempage.de

Aktuelles | Buchtipps: Chemie | Disclaimer | Impressum | Kontakt | Newsletter | Shop | Startseite