Wolff-Umlagerung

Beim Erwärmen oder Bestrahlen mit Licht spalten Diazoketone in Gegenwart von Ag-Katalysatoren (AgO2/ H2O oder Ag-bezoat/ Triethylamin) Stickstoff ab, und man erhält intermediär ein Carben, dass sich je nach Reaktionsbedingungen entweder zum α,β-ungesättigten Keton durch Hydridwanderung oder zum Keten durch Wanderung eines Restes R stabilisiert: