Alkine

Das charakteristische Strukturmerkmal für Alkine ist die Kohlenstoff- Kohlenstoff- Dreifachbindung; sie haben die allgemeine Summenformel CnH2n-2. Zusammen mit den Alkenen bilden sie die Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe. Ihr einfachster Vertreter ist das Ethin beziehungsweise das Acetylen. In der folgenden Tabelle sind die ersten drei Glieder der homologen Reihe der Alkine aufgelistet.

IUPAC- Name

Strukturformel

 

Ethin (Acetylen)

 

 

Propin

 

1- Butin

 

2- Butin

 

Die C-C- Dreifachbindung ist mit 121 pm etwas kürzer als eine C=C- Doppelbindung (133pm). Die Bindungsenergie einer C- C- Dreifachbindung beträgt 860 kJ/mol und ist damit nur um 220 kJ/mol größer als die einer C-C- Doppelbindung. Somit sind die einzelnen p- Bindungen schwächer als die s- Bindung.

Die Benennung der Alkine erfolgt anolog zur IUPAC- Benennung der Alkene, wobei die Endung –en durch –in ersetzt wird. Durch die Linearität des Moleküls sind keine cis- und trans- Isomere möglich. Es existieren jedoch auch wie bei den Alkanen und Alkenen Konstitutionsisomere.

 

Skizze: beliebige Substituenten am Ethin möglich Mortimer seite 539

 

Es existieren keine kumulierten Dreifachbindungen, da dies aufgrund der Vierbindigkeit des Kohlenstoffatoms nicht möglich ist, jedoch besteht die Möglichkeit, dass Dreifachbindungen zu anderen Dreifachbindungen oder Doppelbindungen konjugiert sind.

    

Alkine besitzen im Gegensatz zu Alkanen und Alkenen einen leicht sauren Charakter und können darum mit starken Basen wie den Amidionen (als NaNH2) Protonen abspalten. Dabei entstehen die sogenannten Acetylide (Ethindiide, Alkinide, manchmal auch als Carbide bezeichnet). Wirken Säuren auf die Acetylidanionen ein, so wird das Acetylid zum Alkin zurückgebildet (Wasser [pH = 7] ist für diese Reaktion schon sauer genug).

 

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