Alkane

Alkane werden auch als Paraffine oder gesättigte Kohlenwasserstoffe bezeichnet. Sie bilden die einfachsten Verbindungen der organischen Chemie. Alkane bestehen nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, dabei ist jedes Kohlenstoffatom mit vier weiteren Atomen verbunden. Der einfachste Vertreter der Alkane ist das Methan (CH4), welches einen tetraedrischen Aufbau aufweist. Die Kohlenwasserstoff- Bindungen sind in diesem Molekül identisch. Alle vier Bindungen weisen eine Bindungslänge von 109pm auf und der Winkel zwischen allen Wasserstoffatomen beträgt 109,47°.

Durch Einfügen von CH2- Gruppen in die C-H- Bindungen des Methans kann die Kohlenwasserstoffkette beliebig verlängert werden. Die allgemeine Summenformel der Alkane lautet: CnH2n+2.

Die Alkane bilden eine homologe Reihe, deren einfachste Vertreter in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt sind.

IUPAC- Name Strukturformel
Methan
Ethan
Propan

Für die Verbindungen Methan (CH4), Ethan (C2H6) und Propan (C3H8) existiert jeweils nur eine Strukturformel. Ab einer Kettenlänge von 4 Kohlenstoffatomen existieren sogenannte Konstitutionsisomere. Diese weisen bei gleicher Summenformel eine andere Struktur auf. Im Falle des Butans existiert neben der geradkettigen Verbindung noch eine verzweigte Verbindung.

Die Zahl der Konstitutionsisomere steigt mit zunehmender Kohlenstoffatom- Anzahl rasch an. Die nachfolgende Tabelle gibt einen Überblick über die Anzahl an möglichen Konstitutionsisomeren ausgewählter Alkane.

IUPAC- Name Summenformel Anzahl der Konstitutionsisomere
Methan CH4 1
Ethan C2H6 1
Propan C3H8 1
Butan C4H10 2
Pentan C5H12 3
Hexan C6H14 5
Heptan C7H16 9
Octan C8H18 18
Nonan C9H20 35
Decan C10H22 75
Hexadecan C16H34 10359
Heptadecan C17H36 24894

Man unterscheidet in der organischen Chemie zwischen Kohlenstoffatomen die an einem, zwei, drei oder vier weiteren Kohlenstoffatomen gebunden sind. Sie werden entsprechend als primäre, sekundäre, tertiäre oder quartäre Kohlenstoffatome bezeichnet.

Nomenklatur der Alkane

Ab dem Pentan werden die Namen der Alkane aus den griechischen Zahlwörtern durch Anfügen der Endung –an gebildet. Fehlt einem Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom (solche Kohlenwasserstoffe bezeichnet man auch als Alkyl- Reste), so wird dies durch Anhängen der Endung –yl an den Stammnamen kenntlich gemacht. Die folgende Tabelle bietet eine Übersicht über einfache Alkyl- Reste.

Formel Name Abkürzung
CH3 Methyl Me
C2H5 Ethyl Et
C3H7 Propyl Pr
C-(CH3)3 t- Butyl (tertiär- Butyl) t- Bu
CnH2n+1 beliebiger Alkylrest R

Um ein verzweigtes Alkan zu benennen geht man vom Namen der längsten unverzweigten Kohlenstoffketten aus, dessen Kohlenstoffatome durchnummeriert werden. Die Nummern dienen später zur Bezeichnung und Lokalisation der Verzweigungen. Die Namen der am Hauptmolekül hängenden Verzweigungen werden in alphabetischer Reihenfolge (mit entsprechender Kohlenstoffatomnummer) dem Stammnamen vorangestellt. Falls mehrere gleiche Alkyl- Reste vorhanden sind, so wird dies durch Voranstellen des entsprechenden griechischen Zahlwortes gekennzeichnet (di; tri; tetra; etc.)

Eine besondere Form von Alkanen bildet die Gruppe der Cycloalkane. Ihre allgemeine Summenformel lautet: CnH2n. Bei ihnen ist die Kohlenwasserstoffkette zu einem Ring geschlossen. Die Ringstruktur der Cycloalkane wird nach IUPAC durch Voranstellen des Präfix Cyclo- gekennzeichnet.

Die Eigenschaften der Cycloalkane sind denen der Alkane sehr ähnlich, mit Außnahme des Cyclopropans und des Cyclobutans. Diese Cycloalkane gehen leicht Verbindungen unter Öffnung des Kohlenwasserstoffringes ein. Die Ursache hierfür ist die Ringspannung, die sich ergibt, weil die Bindungswinkel im drei- beziehungsweise im viergliedrigen Ring auf Werte gezwungen werden, die weit unter dem Idealwert des vierbindigen Kohlenstoffatoms liegen. Die Wasserstoffatome an den Kohlenwasserstoffringen können durch Alkyl- Reste ersetzt werden. Des weiteren können mehrere Ringe zu einem Molekül verschmelzen, wobei man folgende Fälle unterscheidet:

  1. Bei Spirane besitzen zwei Ringe ein gemeinsames Kohlenstoffatom

  1.  Bei bicyclischen Ringsystemen besitzen die Ringe zwei gemeinsame Kohlenstoffatome. Hierbei unterscheidet man jedoch noch zwischen kondensierten (annelierten) und bicyclischen Systemen. Von einem annelierten oder kondensierten Ringsystem spricht man dann, wenn die beiden gemeinsamen Kohlenstoffatome miteinander verbunden sind. Darüberhinaus existieren noch kompliziertere polycyclische Ringsysteme.

Um Spirane und bicyclische Ringsysteme voneinander unterscheiden zu können wird dem jeweiligen Stammnamen der Präfix Spiro- beziehungsweise Bicyclo- vorangestellt.

 

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