Alkene

Alkene, welche häufig auch als Olefine bezeichnet werden, gehören der Stoffgruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe an. Ihr charakteristisches Strukturmerkmal ist eine Kohlenstoff- Kohlenstoff- Doppelbindung (C=C). Der einfachste Vertreter der Alkene ist das Ethen, welches auch als Ethylen bezeichnet wird.

 

 Durch die p- Bindung kommt es zu einer Verkürzung der Kohlenstoffbindung. Die Bindungslänge wird von 154 pm im Ethan- Molekül auf 133 pm im Ethen- Molekül verkürzt. Die p- Bindung ist jedoch weniger stark als die σ- Bindung: Die einfache σ- Bindung im Ethan besitzt eine Bindungsenergie von 340 kJ/mol, die Kohlenstoff- Doppelbindung im Ethen jedoch nur 610 kJ/mol, also nur 270 kJ/mol mehr als eine einfache σ- Bindung. Die p- Bindung der Alkene gestattet keine Drehbarkeit um die σ- Kohlenstoff- Kohlenstoff- Bindung.

Die allgemeine Summenformel der Alkene lautet CnH2n. Ihre Benennung richtet sich wie bei den Alkanen nach der Anzahl der Kohlenstoffatome, jedoch mit der Endung –en anstelle von –an. Um Alkene eindeutig zu kennzeichnen wird die Nummer des Kohlenstoffatoms, an dem die Doppelbindung hängt, dem Stammnamen vorangestellt (dies ist jedoch erst ab dem Buten nötig). In der folgenden Tabelle sind die Strukturformel und der IUPAC- Name der einfachsten Vertreter der Alkene aufgelistet.

IUPAC- Name

Strukturformel

Propen

 

1- Buten

 

2- Buten

 

1- Penten

 

2- Penten

 

Erfolgt eine Abspaltung von einem Wasserstoffatom an einem Alken, so wird der Molekül- Rest durch Anhängen der Endung –enyl gekennzeichnet (z.B. Ethenyl).

Am Beispiel von 1- und 2- Buten kann man eine neue Möglichkeit für das Aufteten von Konstitutionsisomeren erkennen, welche sich durch die Lage der Doppelbindung unterscheiden, sie werden deshalb auch als Positionsisomere bezeichnet. Wie bei den Alkanen kann es auch bei Alkenen Isomere durch die Verzweigung der Kohlenwasserstoffkette geben. Ihr Stammname richtet sich nach der längsten Kette, die die Doppelbindung enthält.

 

Skizze 2- Penten/2- Methyl- 2- buten

 

Aufgrund der Verhinderung der Drehbarkeit um die C=C- Bindung durch die p- Bindung kommt es bei substituierten Alkenen jedoch noch zu einer weiteren Stereoisomerie. Diese Isomerie wird als cis- trans- oder nach neueren Richtlinien als (Z)- (E)- Isomerie bezeichnet. Diese Isomerie kommt bei Alkenen mit mehreren Substituenten zum Tragen, dabei unterscheidet man zwischen Alkenen mit dem Präfix (E)- (für entgegen) und (Z)- (für zusammen), wobei die gegenseitigen Positionen relativ zur C=C- Bindung von denjenigen beiden Substituenten betrachtet wird, welche die höchste Priorität aufweisen. Welche Priorität dem Substituent zugeordnet wird, entscheidet sich nach der Cahn- Ingold- Prelog- Regel.

 

Skizze: Beispiele aus Merton Seite 539

 

Als Diene beziehungsweise Polyene werden die Kohlenwasserstoffe bezeichnet, welche zwei oder mehr C=C- Doppelbindungen aufweisen. Dabei unterscheidet man zwischen kumulierten (zwischen zwei Doppelbindungen befindet sich keine C-C- Einfachbindung), konjugierten (zwischen den Doppelbindungen befindet sich eine C-C- Einfachbindung) oder isolierten (zwischen den Doppelbindungen befinden sich mehrere C-C- Einfachbindungen) Doppelbindungen.

 

Skizze: kumulierte, konjugierte und isolierte Doppelbindung Mortimer Seite 523

 

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