Arene

Als Arene oder aromatische Verbindungen werden solche Verbindungen bezeichnet, die das ringförmige Molekülgerüst des Benzols (C6H6) aufweisen. Der Name Benzol geht auf einige in Pflanzen vorkommende Benzolderivate zurück, die „aromatisch“ riechen. Der Geruch der meisten Arene ist jedoch eher unangenehm. Das Benzol weist eine sechseckige Molekülstruktur auf. Diese wird durch sechs Kohlenstoffatome, die ringförmig miteinander verbunden sind, gebildet, wobei alle Kohlen- sowie Wasserstoffatome in einer Raumebene liegen (man spricht daher von einem planaren Molekül). Die Bindungswinkel im „Benzolring“ sind alle 120° groß. Das Benzolmolekül weist eine C-C- Bindung von 139 pm Länge auf, dieser Wert liegt zwischen den Werten einer C-C- Einfachbindung (154 pm) und der C=C- Doppelbindung (133 pm).

 

Die elektronische Struktur des Benzolringes kann durch zwei mesomere Grenzstrukturen wiedergegeben werden. Die tatsächliche Struktur und Elektronenverteilung ist jedoch ein Mischzustand der beiden Mesomeren und kann vereinfacht durch einen Kreis im Benzolring ausgedrückt werden. Daran lässt sich erkennen, dass alle C-C- Bindungen im Molekül gleich sind und ihre Bindungsordnung und Struktur zwischen der einer C-C- Einfachbindung und der einer C= C- Doppelbindung liegt.

Um diesen ausergewöhnlichen Elektronenzustand mit Hilfe des Orbital- Modells beschreiben zu können, geht man von sp²- hybridisierten Kohlenstoffatomen aus. Mit den s-Bindungen werden von jedem Kohlenstoffatom aus zwei Einfachbindungen zu anderen Kohlenstoffatomen und je eine s-Bindungen zu einem Wasserstoffatom ausgebildet. Jedes Kohlenstoff hat nun noch ein p-Orbital, das senkrecht zur Molekülebene steht. Diese p-Orbitale überlappen jeweils mit den beiden benachbarten p-Orbitalen, wodurch sich je eine Elektronenwolke über und unter der Molekülebene bildet. Dieses Orbitalsystem ist mit delokalisierten p-Elektronen besetzt. Da alle sechs p-Elektronen gleichmäßig um den ganzen Ring verteilt sind, kommt es zu einer Gleichheit der C-C- Bindungen. Durch die Delokalisation der p-Elektronen erhält das Benzol und alle anderen aromatischen Verbindungen ihre typischen Eigenschaften und ihre besondere Stabilität.

 

Skizze beide Abbildungen Mortimer seite 540

 

Die beiden mesomeren Strukturen des Benzolrings (siehe Abb.) sind gleichwertig. Um jedoch nicht immer beide Grenzstrukturen schreiben zu müssen, hat man sich auf die folgende Formulierung geeinigt:

 

 Um die Übersicht bei komplizierteren Aromaten zu gewähren, werden die Kohlenstoffatome und die Wasserstoffatome nicht mit den Symbolen C und H in der Strukturskizze erwähnt. Derivate des Benzols entstehen durch die Substitution eines oder mehrerer Wasserstoffatome. Eliminiert man ein Wasserstoffatom, so erhält man einen Phenylrest, der häufig durch das Symbol Ph abgekürzt wird. Allgemein werden Reste, die durch Abspaltung eines Wasserstoffatom vom Benzolring entstehen als Aryl- Rest bezeichnet.

 Für zweifach substituierte Benzolringe ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Ihre relative Position wird durch die Präfixe 1,2- (oder ortho-; kurz o-), 1,3- (meta-; kurz m-) und 1,4- (oder para-; p-) gekennzeichnet. Liegt eine Verbindung mit mehreren Substituenten vor, so werden ihre Positionen mit den entsprechenden Nummern bezeichnet.

 

Wie bei den Cycloalkanen können auch bei den Arenen so genannte kondensierte Ringsysteme auftauchen. Einige der wichtigsten Vertreter sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.

Bezeichnung

Summenformel

Strukturformel

Naphtalin

C10H8

 

Anthracen

C14H10

 

Phenantren

C14H10

 

Von allen Verbindungen existieren mehrere mesomere Strukturen, die hier jedoch nicht aufgeführt werden. Auch von diesen Verbindungen existieren Derivate, die nach IUPAC benannt werden können. Im folgenden sind zwei Derivate und ihre Benennung nach IUPAC aufgeführt.

IUPAC- Name

Strukturformel

   

1,2- Dimethylnaphtalin

 

2,3- Dimethylnaphtalin

 

 

© 2001-2005 [Chempage.de] – Michael Müller – michael.mueller@rwth-aachen.de http://www.chempage.de

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