Carbonsäuren

 

Charakteristisch für Carbonsäuren sind eine oder mehrere Carboxylgruppen. Diese bestehen formal aus einer Carbonyl- (C=O) und einer Hydroxylgruppe (-OH). Infolge der Wechselwirkung der Hydroxyl- und der Carbonylgruppen besitzen Carbonsäuren besondere Eigenschaften. Man unterscheidet zwischen einwertigen (Mono-) und mehrwertigen (Di-; Tri-; Tetra- etc.) Carbonsäuren. Die einfachste Gruppe an Carbonsäuren bilden die Alkansäuren, deren allgemeine Summenformel CnH2nO2 lautet. Der Siedepunkt aller Alkansäuren ist weit höher als die Siedetemperatur vergleichbarer Alkanole, da zu den Wasserstoffbrückenbindungen, die durch die Hydroxylgruppen der Moleküle ausgebildet werden, die Dipol- Dipol- Wechselwirkung der Carbonylgruppe hinzukommt.

 

Struktur der Carboxyl- Gruppe:

 

 

Gründe für die „hohe“ Acidität der Carbonsäuren

 

(1)

Ein Grund für die hohe Acidität von Carbonsäuren ist der negative induktive Effekt der Carbonylgruppe (C=O). Diese polarisiert die Hydroxylbindung. Daraus resultiert eine leichtere Abspaltbarkeit des Protons.

 

 

Das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe entzieht dem Kohlenstoffatom Elektronen. Dadurch kommt es zu einer Elektronenverschiebung zwischen der Hydroxyl- Gruppe und dem Kohlenstoffatom hin zum Kohlenstoffatom. Hierdurch werden dem Wasserstoffatom zusätzlich Elektronen „entzogen“ und somit ist es leichter abspaltbar.

 

Merke:

Alkylreste (R) mit postivem induktiven Effekt verringern die Säurestärke.

Alkylreste (R) mit negativem induktivem Effekt vergrößern die Säurestärke.

 

(2)

Ein weiterer Grund für die hohe Acidität von Carbonsäuren ist die Stabilität des Carboxylat- Anions. Die Stabilität des Carboxylatanions ist genauso wie die Abspaltbarkeit des Protons vom Alkylrest (R) der Carbonsäure abhängig. Handelt es sich beim Alkylrest (R) um ein Atom oder eine Atomgruppe, die einen negativen induktiven Effekt auf das Carboxyl- Kohlenstoffatom hat so tritt eine Stabilisierung des Anions statt. Diese ist auf die Delokalisation der Elektronen zurückzuführen.

 

Merke:

Alkylreste (R) mit postivem induktiven Effekt verringern die Stabilität des Anions.

Alkylreste (R) mit negativem induktivem Effekt vergrößern die Stabilität des Anions.

 

Monocarbonsäuren

 

Allgemeines:

Als Monocarbonsäuren bezeichnet man solche Carbonsäuren, die nur eine funktionelle Carboxylgruppe aufweisen. Ihre einfachsten Vertreter sind die sogenannten Alkansäuren. Sie bilden eine homologe Reihe mit der Summenformel CnH2n+1COOH. Die Benennung erfolgt nach IUPAC durch Anhängen der Endung –säure an den jeweiligen Namen des Kohlenwasserstoffs. Für die meisten Alkansäuren gibt es jedoch Trivialnamen.

 

 

 

Eigenschaften der Monocarbonsäuren :

Die Carboxyl- Gruppe verleiht der Carbonsäure eine Reihe von chemischen und physikalischen Eigenschaften. Zum Beispiel ist die hohe Acidität der Carbonsäure auf die Carboxylgruppe zurückzuführen (siehe Kapitel: Gründe für die hohe Acidität der Carbonsäuren). Eine weitere auffällige Eigenschaft der Carbonsäuren ist ihre hohe Siedetemperatur. Diese Eigenschaft ist auf die Fähigkeit der Hydroxylgruppe zurückzuführen, Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden .

 

 

Die Eigenschaften der Monocarbonsäuren können sich trotz ihrer strukturellen Verwandtschaft enorm von einander unterscheiden. Kurzkettige Alkansäuren lassen sich sowohl in polaren als auch in unpolaren Lösungsmitteln lösen. Langkettige Alkansäuren jedoch nur in unpolaren Lösungsmitteln. Der Grund für diese Beobachtung ist wiederum die Carboxyl- Gruppe. Bei kurzkettigen Säuren ist der intermolekulare Einfluss der polaren Carboxyl- Gruppe vorrangig. Somit kann das Alkansäuremolekül in Wechselwirkung mit den Wassermolekülen treten (die Säure löst sich also in Wasser). Je länger jedoch die Kohlenwasserstoffkette wird, um so größer wird der intermolekulare Einfluss des unpolaren Alkylrest. Die Carboxylgruppe verliert also an Einfluss und kann somit nicht in Wechselwirkung mit den Wassermolekülen treten.                                                                                                                                  

 

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