cis-trans-Isomerie

Die cis-trans-Isomerie taucht bei Molekülen auf welche eine П- Doppelbindung auf

weisen. Bei solchen Verbindungen ist keine freie Drehung um die Bindungsachse möglich, sodass sich eine weitere Form der Isomerie ergibt, welche als cis-trans-Isomerie bezeichnet wird.

Ein typisches Beispiel für die cis-trans-Isomerie sind die beiden stereoisomeren Formen des 1,2-Dibromethens. Wenn die beiden Bromatome zusammen auf einer Seite der Molekülebene liegen, so bezeichnet man die Verbindung als cis- Form beziehungweise als Z- Form. Bei Molekülen die entgegengesetzt angeordnete Bromatome aufweisen spricht man von trans- Form oder E- Isomer.

 

Bei dieser Form der Isomerie unterscheiden sich die chemischen und physikalischen Eigenschaften der Verbindungen zum Teil stark. So können sich zum Beispiel die Verbindungen in ihrem Dipolcharakter unterscheiden. So addieren sich die Dipolmomente des Dibromethens bei der cis Form, während sie sich bei der trans-Stellung der Bromatome gegenseitig aufheben.

 

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