Konformationsisomerie

Die Konformationsisomerie wird im folgenden anhand des Ethan- Moleküls erläutert.

Da die σ- Einfachbindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen frei drehbar ist, ergibt sich eine unendliche Vielzahl von theoretisch möglichen Stellungen (Konstellationen) der beiden Molekülstücke.

Merke: Bei Isomeren, die durch Drehung um σ- Einfachbindungen ineinander überführt werden können, spricht man von Konformationsisomere.

Skizze: Rotation um die Einfachbindung des Ethans (siehe Mentor organische Chemie S 64)

Um Konformere (Konformationsisomere) zeichnerisch darstellen zu können bedient man sich der Newman’schen Projektion. Dabei wird das Molekül entlang der C-C- Bindungsachse in die Ebene projiziert. Das hintere Kohlenstoffatom wird dabei durch einen Kreis und das vordere Kohlenstoffatom durch einen Punkt angedeutet.

Zwei von den unendlich vielen Stellungen des Ethanmoleküls sind besonders interessant. Zum einen das energiereichste Konformer (ekliptische Form), das vorliegt, wenn sich die Wasserstoffatome genau gegenüber stehen und zum anderen die energieärmste (gestaffelte Form) und damit die stabilste Form des Ethans, wobei die Methylgruppen um genau 60° gegeneinander verdreht vorliegen.

Die Energiedifferenz der beiden Konformere beträgt 12,5 kJ/mol, somit können sie alleine durch ihre Bewegung gespeicherte Energie ineinander umwandeln.

Ersetzt man je eines der Wasserstoffatome der Methylgruppen durch ein anderes Atom ergeben sich weitere interessante Konformere, aufgrund der Asymmetrie der Verbindungen. So zum Beispiel die anti- Stellungen, wobei die beiden Substituenten den weitesten Abstand voneinander haben. Des weiteren entstehen mehrere gauche-Konformere, bei welchen die Substituenten einen Winkel von 60° zueinander einnehmen.

In der folgenden Skizze sind am Beispiel des 1,2-Dichlorethans die bedeutenden Konformere organischer Verbindungen dargestellt.

Eine weitere Form der Konformationsisomere bilden cyclische Verbindungen wie das Cyclohexan. Da die Innenwinkel der Kohlenstoffatome kleiner als 120° (genau 109,5°) sind resultiert daraus, dass der Hexan- Ring nicht planar sein kann. Daraus ergeben sich zwei spannungsfreie Konformationen des Cyclohexans, die man als Sesselform und Wannenform bezeichnet.

Die stabilere Form der beiden Konformationen ist die Sesselform. Sie liegt bei Raumtemperatur zu etwa 99% vor. Die Wannenform ist energiereicher und damit instabiler. Dies ist damit zu erklären, dass bei der Wannenform vier Wasserstoffatome an der Seite der Wanne ekliptisch zueinander stehen.

Die beiden Formen können durch Drehungen an Kohlenstoffeinfachbindungen ineinander überführt werden, dies ist aber nur mit der nötigen Aktivierungsenergie möglich.

 

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