Nucleophile Addition (AN- Reaktion)

Die chemischen Grundmechanismen gelten nicht nur für die Aufspaltung von Doppel- oder Dreifachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen. Ebenso können Doppelbindungen zwischen Hetereoatomen , wie im Falle von Alkanalen oder Alkanonen gespalten werden. Dazu muss jedoch das angreifende Ion oder Molekül nucleophilen Charakter haben. Dies ergibt sich aus den Bindungseigenschaften von Sauerstoff und Kohlenstoff.

 Nucleophile Additionen finden sehr häufig an den polarisierten Carbonyl- Gruppen statt, das heißt sie findet an Verbindungen statt, welche eine Sauerstoff- Kohlenstoff- Doppelbindung aufweisen. Die Carbonyl- Gruppe ist aufgrund der höheren Elektronegativität des Sauerstoffs polarisiert.

 

Nun kann sich an das positiv polarisierte Kohlenstoffatom ein Nucleophil anlagern. Dabei sind Reaktionsfreudigkeit und Reaktionsgeschwindigkeit abhängig von der Stärke der Nucleophilie des angreifenden Moleküls oder Ions und der Polarisation des Kohlenstoffatoms.

Bei Zugabe von Säuren kann die Polarisation am Kohlenstoffatom verstärkt werde. Dabei lagert sich ein Proton (H+) an das negativ polarisierte Sauerstoffatom der Carbonyl- Gruppe an und wird durch ein freies Elektronenpaar an den Sauerstoff gebunden.

 

Da Säuren den Ablauf einer nucleophilen Addition begünstigen, laufen viele AN- Reaktionen im sauren Milieu ab.

 

Nucleophile Addition von Wasser

Da bei Wasser der nucleophile Charakter überwiegt kann ein Wassermolekül direkt am positiv polarisierten Kohlenstoffatom der Carbonyl- Gruppe angreifen. Im folgenden wird die nucleophile Addition von Wasser an Methanal erläutert.

Im ersten Reaktionsschritt lagert sich der nucleophile Anteil des Wassermoleküls am positiv polarisierten Carbonyl- Kohlenstoffatom an. Dabei wird das Wassermolekül über eines seiner freien Elektronenpaare an das Kohlenstoffatom gebunden und es entsteht ein Zwitter- Ion. Danach findet eine intramolekulare Protolyse statt. Dabei gibt das nun positiv geladene Sauerstoff des Wassers ein Proton (H+) an das negativ geladene Sauerstoffatom der ehemaligen Carbonyl- Gruppe ab und es ensteht Methanalhydrat. Die bei dieser Reaktion entstehenden Hydrate sind sehr energiereiche Verbindungen, die nur wenig beständig sind. Somit ist es bei Normalbedingungen unmöglich sie zu isolieren.

 

 Nucleophile Addition von Ammoniak

Eine sehr ähnliche Reaktion läuft bei der nucleophilen Addition von Ammoniak an Alkanalen ab. Dabei greift das Ammoniak- Molekül am positiv polarisierten Kohlenstoffatom an. Die das freie Elektronenpaar des Ammoniak wird genutz um die Bindung zwischen dem Carbonyl- Kohlenstoffatom und dem Stickstoffatom auszubilden. Als Zwischenprodukt entsteht hierbei wiederum ein Zwitter- Ion, welches durch eine intramolekulare Protolyse zu Acetaldehydammoniak wird.

 

 

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