Radikalische Substitution (SR)

Die radikalische Substitution ist eine sehr schnell ablaufende Kettenreaktionen, welche in drei Phasen abläuft. Ein bekanntes Beispiel für diese Form von Substitutionsmechanismen ist die Halogenierung von Alkanen. Im folgenden wird die radikalische Substitution anhand der Bromierung von Methan.

Startreaktion:

Bevor eine Reaktion mit dem Alkan ablaufen kann, muss dazu dass Halogen- Molekül  homolytisch gespalten werden. Dazu reicht schon das Bescheinen des Halogens mit Licht einer bestimmten Wellenlänge.

 

 Reaktionskette:

Nachdem die Brom- Moleküle gespalten sind reagieren die Radikale mit einem Methanmolekül, dabei entsteht ein Bromwasserstoff- Molekül und ein Methylradikal.

 

Dabei reagiert das Methylradikal mit einem noch nicht gespaltenen Brom- Molekül. Es entsteht ein Bromradikal und ein Brommethan- Molekül.

 

Diese beiden Reaktionen laufen nun solange ab bis kaum noch Brommoleküle vorhanden sind. Die Radikalkonzentration ist nun soweit angestiegen, dass es eine hohe Wahrscheinlichkeit gibt, dass zwei Radikale aufeinander treffen und mit einander reagieren.

Kettenabbruch:

Der Kettenabbruch kann bei diesem Beispiel auf drei Weisen erfolgen. Zum einen können sich zwei Bromradikale miteinander verbinden. Zum anderen können aber auch zwei Methylradikale aufeinander treffen und sich zu Ethan verbinden. Des weiteren kann auch ein Bromradikal mit einem Methylradikal reagieren und es entsteht Brommethan.

 

 Bei der Abbruchsreaktion verschwinden die Radikale wieder, welche die Kettenreaktion antreiben. Um die Reaktion weiter zu betreiben muss eine neue Startreaktion eingeleitet werde. Darum muss auch bei vielen chemischen Kettenreaktionen ständig Energie zugefügt werden, auch wenn die Reaktionskette schon abläuft.

 

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