Strukturisomerie (Konstitutionsisomerie)

Wenn sich die organischen Verbindungen in der Reihenfolge der Atome und Bindungen unterscheiden, so spricht man von Konstitutions- oder Strukturisomerie. Die Vielzahl an Strukturisomeren ist kaum zu überschauen. Allein bei den einfachsten Kohlenwasserstoffen, den Alkanen, steigt die Anzahl der Strukturisomeren mit wachsender Anzahl an Kohlenstoffatomen steil an. Der einfachsten Vertreter der Alkane besitzen keine Strukturisomeren. Erst ab dem Butan (C4H6) sind Konstitutionsisomere möglich.

 

Die Anzahl an Isomeren ist beim Butan noch leicht zu überschauen. Sieht man sich jedoch die Strukturisomere des Octans (C8H18) so erhält man schon 18 verschiedene Möglichkeiten. Beim Tetracontan erhält man bereits über 62 Billionen mögliche Konstitutionsisomere (es handelt sich um genau 62491178805831 möglich Verbindungen).

Die Konstitutionsisomerie wird häufig auch als Gerüstisomerie bezeichnet, da diese Isomerie auf dem unterschiedlichen Aufbau des Kohlenstoffgerüsts basiert.

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe eröffnen eine weitere Möglichkeit der Isomerie. Diese Isomerie basiert auf der unterschiedlichen Lage der Mehrfachbindungen und wird daher auch als Bindungsisomerie bezeichnet.

Sind in einer organischen Verbindung mehrere Doppelbindungen enthalten, so können diese in unterschiedlicher Anordnung zueinander stehen.

Bei substituierten Verbindungen ergeben sich weitere Isomeriemöglichkeiten. Sie unterscheiden sich durch die unterschiedliche Stellung der Substituenten im Kohlenwasserstoffgerüst. Aus diesem Grund werden solche Isomere auch als Stellungsisomere bezeichnet. Beim Dichlorethan ergeben sich somit vier verschiedene Verbindungen, welche in der folgenden Tabelle aufgeführt sind.

IUPAC-Name Strukturformel
1,1-Dichlorpropan
2,2-Dichlorpropan
1,2-Dichlorpropan
1,3-Dichlorpropan

Ein weiteres Beispiel für die Stellungsisomerie sind primäre, sekundäre und tertiäre Alkanole (Alkohole), wobei die Präfixe angeben ob das Kohlenstoffatom, an dem die OH- Gruppe hängt an einem, zwei oder drei anderen Kohlenstoffatome gebunden ist. In der folgenden Tabelle sind die Stellungsisomere des Butanols wiedergegeben.

IUPAC-Name Strukturformel
1-Butanol
2-Butanol
2-Methyl-2-propanol

Ordnet man die Atome von Molekülen mit gleicher Summenformel in verschiedenen Reihenfolgen an, so ergibt sich eine weitere Form von Isomerie. Diese Isomerie wird als wird als Funktionsisomerie, da sich dabei die Funktionellen Gruppen ändern. Somit unterscheiden sich die physikalischen und chemischen Eigenschaften der organischen Verbindungen stark voneinander.

 

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