Veresterung

Die Veresterung ist ein typisches Beispiel für eine Gleichgewichtsreaktion. Bei einer Veresterung reagiert ein Alkohol mit einer Carbonsäure und es entsteht ein Ester. Die funktionelle Gruppe der Ester ist die COOR-Gruppe. Da die Reaktionsgeschwindigkeit dieser Reaktion bei Raumtemperatur (25°C) nur sehr gering ist, reagieren die beiden Edukte in Anwesenheit eines Katalysator. Als Katalysator dient meist die anorganische Schwefelsäure (H2SO4).

 Mechanismus der Veresterung:

Reagieren primäre Alkohole mit Carbonsäuren, erfolgt im ersten Schritt der Veresterung eine intermolekulare Protonierung der Carboxylgruppe. Dabei lagert sich an das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe ein Wasserstoffion an. Dadurch entsteht ein mesomeriestabilisiertes Carbeniumion. Das Carboxylkohlenstoffatom ist nun positiver geworden und wird nun als aktiviert bezeichnet.

Im zweiten Reaktionsschritt erfolgt ein nucleophiler Angriff auf das Carbeniumion durch das Alkoholmolekül. Während dieser Additionsreaktion bildet sich ein Oxoniumion.

Im dritten Reaktionsschritt erfolgt dann eine intramolekulare Protolyse und eine Eliminierung eines Wassermoleküls. Dadurch entsteht wiederum ein Carbeniumion.

Im vierten Schritt erfolgt schließlich die Abspaltung des Protons und damit die Zurückbildung des Katalysators.

 Da alle diese Schritte reversibel sind, erfolgt die säurekatalytische Esterhydrolyse in Gegenwart von H+ Teilchen in umgekehrter Richtung genauso.

 

 

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