Verseifung

Die alkalische Esterhydrolyse wird als Verseifung bezeichnet und ist im letzten Reaktionsschritt nicht reversibel. Somit lassen sich Ester im alkalischen Medium quantitativ spalten.

Bei der alkalischen Esterhydrolyse erfolgt ein nucleophiler Angriff auf das Carbonylkohlenstoffatom. Daraufhin erfolgt eine Eliminierung eines Alkoholations. Dabei wird gleichzeitig ein Säuremolekül gebildet, welches im nächsten Schritt das Proton an das Alkoholation abgibt. Dieser Schritt ist irreversibel.

Der Austausch des nucleophileren Alkoholations durch das weniger nucleophile Hydroxidion kann nur deshalb erfolgen, da das Alkoholation durch Aufnahme des Protons zum Alkoholmolekül reagiert und daher praktisch vollständig aus dem Gleichgewicht entfernt wird.

  

 

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