Nachweis von Salicylsäure

Versuch: AGC 001
Zeitaufwand: 15min
       
Geräte: Chemikalien:
Reagenzglas Eisen(III)-chlorid

Salicylsäure

Sicherheitshinweise:
Eisen(III)-chlorid (FeCl3) Xn R:22-38-41 S:1/2-26-37/39
Salicylsäure (C7H6O3) Xn R:22-36/38 S:26-28-39
 Durchführung:
Man stellt zunächst eine verdünnte Salicylsäurelösung her und eine Eisen-(III)-chlorid-Lösung her. Anschließend gibt man einige Tropfen (es genügt schon ein einziger) Eisen-(III)-chlorid-Lösung in die verdünnte Salicylsäure-Lösung.
   
Entsorgung
Schwermetallabfall
   
 Beobachtung:
Man kann sofort einen Farbumschlag von farblos/gelb zu violett erkennen. Je weniger an Eisen-(III)-chlorid-Lösung hinzubegeben wird, desto heller die violette Lösung.

Video: Nachweis

   
 Erläuterung:

Die oben beschriebene Reaktion ist ein Nachweis für alle Phenole, Salicylsäurederivate und Benzoesäuren. Zusammen mit Acetylsalicylsäure (ASS Bestandteil des Aspirins von Bayer) bildet die Eisen-(III)-chlorid-Lösung jedoch keinen violetten Farbkomplex. Somit kann mit dieser Reaktion die Reonheit von synthetisch hergestellter Acetylsalicylsäure nachgewiesen werden.

Der Farbkomplex mit der Salicylsäure bildet sich aus drei Anionen der Salicylsäure, welche sich um ein Eisen-(III)-Ion anlagern. Die Voraussetzung für den Nachweis mit Eisen-(III)-chlorid-Lösung ist eine stark polarisierte OH-Bindung wie sie auch bei Phenolen oder Salicylsäure-Derivaten vorliegt.

Bei der Acetylsalicylsäure ist die Hydroxygruppe acetyliert und somit viel weniger polar, der Nachweis mit Eisen-(III)-Ionen ist somit negativ.

   
 weiterführende Informationen:
Versuchsskript