Radikalische Substitution

Versuch: OC 006
Zeitaufwand: 30min
       
Geräte: Chemikalien:
● Petrischale (ca. 10cm Durchmesser) ● Brom ca. 2ml

● Hexan ca. 30ml

   
Sicherheitshinweise:
Brom (Br2) C T+ N R:26-35-50 S:7/9-26-45-61
Hexan (C6H14) F Xn N R:11-38-48/20-51/53-62-65-67 S:9-16-29-33-36/37-61-62
   
 Durchführung:

Zunächst wird das Hexan in die Petrischale gefüllt. Danach wird die Schal verschlossen und in einen abgedunkelten Raum gestellt. Anschließend gibt man ein wenig Brom (Vorsicht: Brom ist giftig; Versuch unbedingt unter einem Abzug durchführen) dazu und verschließt das Gefäß wieder. Nun muss man das Gemisch nur noch für einige Sekunden mit Licht (rotes Licht, um ausreichend Energie für die Radikalisierung des Brommoleküls zu haben) beschienen. Die Lampe kann danach wieder ausgeschaltet werden.

   
Entsorgung
Überschuss an Brom wird mit Natriumthiosulfatlösung umgesetzt und mit den halogenhaltigen Chemieabfällen entsorgt.
   
 Beobachtung:
Nach einigen Minuten ist die gelb-braune Färbung des Gemisches verschwunden. Öffnet man den Kolben (im Abzug) und hält ein feuchtes Stück Universalindikatorpapier über die Öffnung stellt man eine Rot-Färbung des Indikators fest.

Video: Radikalische Substitution

   
 Erläuterung:

Im Erlenmeyerkolben läuft eine so genannte radikalische Substitution ab, welche im folgenden ausführlich erläutert wird.

Die radikalische Substitution ist eine sehr schnell ablaufende Kettenreaktionen, welche in drei Phasen abläuft. Ein bekanntes Beispiel für diese Form von Substitutionsmechanismen ist die Halogenierung von Alkanen. Im folgenden wird die radikalische Substitution anhand der Bromierung von Methan. Prinzipiell läuft bei dem oben beschriebenen Versuch der selbe Mechanismus ab. Der Unterschied liegt allerdings darin, dass bei Hexan verschiedene Bromhexan-Verbindungen und Hexylradikale entstehen. Außerdem können bei der Abbruchsreaktion eine Vielzahl von Brom-Moleküle durch Rekombination entstehen.

Startreaktion:

Bevor eine Reaktion mit dem Alkan ablaufen kann muss dazu dass Halogen- Molekül gespalten homolytisch werden. Dazu reicht schon das Bescheinen des Halogens mit Licht einer bestimmten Wellenlänge.

Reaktionskette:

Nachdem die Brom- Moleküle gespalten sind reagieren die Radikale mit einem Methanmolekül, dabei entsteht ein Bromwasserstoff- Molekül und ein Methylradikal.

Dabei reagiert das Methylradikal mit einem noch nicht gespaltenen Brom- Molekül. Es entsteht ein Bromradikal und ein Brommethan- Molekül.

Diese beiden Reaktionen laufen nun solange ab bis kaum noch Brommoleküle vorhanden sind. Die Radikalkonzentration ist nun soweit angestiegen, dass es eine hohe Wahrscheinlichkeit gibt, dass zwei Radikale aufeinander treffen und mit einander reagieren.

 

 Kettenabbruch:

Der Kettenabbruch kann bei diesem Beispiel auf drei Weisen erfolgen. Zum einen können sich zwei Bromradikale miteinander verbinden. Zum anderen können aber auch zwei Methylradikale aufeinander treffen und sich zu Ethan verbinden. Des weiteren kann auch ein Bromradikal mit einem Methylradikal reagieren und es entsteht Brommethan.

Bei der Abbruchsreaktion verschwinden die Radikale wieder, welche die Kettenreaktion antreiben. Um die Reaktion weiter zu betreiben muss eine neue Startreaktion eingeleitet werde. Darum muss auch bei vielen chemischen Kettenreaktionen ständig Energie zugefügt werden, auch wenn die Reaktionskette schon abläuft.

   
 weiterführende Informationen:
Versuchsskript